七個(gè)好友單身漢都聲稱自己永不會(huì)結(jié)婚，于是，他們湊了一筆錢，打賭誰最遲結(jié)婚誰就贏得這筆錢。一晃眼，七年過去了，只剩下困窘的漫畫邁克爾（Jerry O'Connell 杰瑞?奧康耐 飾）和出名的“鉆石王老五”凱爾（Jake Busey 杰克?布塞 飾）依然單身，而當(dāng)初這筆錢由于投資得當(dāng)而成了一筆巨額財(cái)富。這天，邁克爾在拉斯維加斯豪賭欠下了巨債，走投無路的他唯一的辦法就是想方設(shè)法贏得這場打賭。
于是，邁克爾找到了凱爾的前女友娜塔莉婭（莎諾?伊麗莎白 Shannon Elizabeth 飾），千方百計(jì)游說了她嫁給凱爾，承諾事成之后分她一份獎(jiǎng)金。邁克爾的計(jì)劃進(jìn)行得非常順利，然而就在大功即將告成之際，他卻發(fā)現(xiàn)自己已深深愛上了娜塔莉婭，金錢和愛情之間，他將如何抉擇？
艾德·赫爾姆斯 克里斯蒂娜·艾伯蓋特 萊斯利·曼恩 比佛莉·德安姬羅 切維·切斯 克里斯·海姆斯沃斯 伊麗莎白·吉萊絲 斯凱勒·吉桑多 尼克·克羅爾 查理·戴 科甘-邁克爾·凱 凱特琳·奧爾森 邁克爾·佩納 雷吉娜·赫爾 山姆·萊文